אשכנזי נולדה וגדלה בהרצליה למשפחה ממוצא טורקי, ולה שני אחים גדולים. את שירותה הצבאי עשתה בחיל הקשר בקריה. במהלך הצבא למדה במכינה למשחק של ניסן נתיב, ולמדה כשנה משחק חזותי בחולון. לאחר מספר אודישנים, התקבלה לבית הספר למשחק "בית צבי", ולאחר שסיימה שם את לימודיה שיחקה במספר הצגות בתיאטרון, כמו: "מפגשים" ובהצגת הילדים "מהירותי זהירותי". במקביל החלה להופיע אז במועדון הסטנד-אפ "קאמל קומדי קלאב". באותה תקופה החלה להופיע במסגרת הערוץ הראשון, שם הנחתה את תוכנית הילדים "זאפ לראשון", ותוכניות ילדים נוספות. בשנת 2000, במסגרת הטלוויזיה החינוכית, הופיעה בגרסה מחודשת של תוכנית ההומור "דומינו גרוס", שם הופיעה לצד מיה דגן, ענת מגן-שבו ועוד קומיקאים נוספים.
פריצתה הגדולה של אשכנזי הייתה בשנת 2002, כשהופיעה בתוכנית האירוח "יאיר לפיד" בערוץ 2. בתוכנית, הופיעה כמגישת הפינה הקומית, והציגה קטע ברוח הסטנד-אפ אותו כתבה יחד עם מיה דגן. אשכנזי, עדיין אלמונית, הגישה במשך שנתיים את הפינה אותה הגיש לפני כן אדיר מילר, ולאחר מכן קומיקאים מוכרים נוספים כגון: ליטל שוורץ ורותם אבוהב יחד עם ענת מגן-שבו. בשנת 2004 זכתה על הופעתה בפינה בפרס "אשת הבידור של השנה" ובשנת 2006 זכתה גם כן בפרס "אשת השנה בטלוויזיה", במסגרת טקס פרסי "אנשי השנה", שעורך ערוץ 2.
משנת 2005 החלה אשכנזי לככב בתוכנית יחיד משלה בשם "מה זה השטויות האלה?!", אותה היא גם מפיקה. הסדרה, שמשודרת במסגרת "שידורי קשת" בערוץ 2 ובעבר שודרה גם בערוץ ביפ, משתייכת לז'אנר הדוקו-קומי (מוקומנטריה), ועוקבת אחר תופעות שונות בצורה הומוריסטית. ב־2009 צולמה העונה הרביעית ועלתה לשידור ב-2010. בתקופה זו העלתה מופע סטנד-אפ, שבמסגרתו היא מופיעה בתיאטרון "צוותא" ובעוד מספר אולמות תיאטרון.
בשנת 2013 נבחרה אשכנזי להציג מופע סטנד-אפ מיוחד ביום הולדתו ה-90 של הנשיא דאז שמעון פרס.
בינואר 2013 החל בערוץ 2 שידורה של הסדרה הקומית בכיכובה "בלתי הפיך", בה היא מגלמת אישה המתמודדת לראשונה עם הורות יחד עם בן זוגה (בגילומו של מולי שולמן).
בספטמבר 2016 חזרה התוכנית "מה זה השטויות האלה?!" לעונה חמישית ובמרץ 2018, לעונה שישית, בשידורי קשת 12.
